Im Jahre 1924 fanden sich auf Anregung des Vorsitzenden vom damaligen Kriegerverein (heute „Kameradschaft ehemaliger Soldaten“) einige musikbegeisterte Ostenländer zusammen, um einen Musikverein ins Leben zu rufen. In einer finanzschwachen Zeit nach Krieg und Inflation brauchte man tatkräftige Helfer. Mit der Unterstützung des Kriegervereins und dem Förderer Johannes Sporkmann begann für die Gründer nun die harte Arbeit, um musikinteressierte Ostenländer zu werben und die nötigen Instrumente zu beschaffen. Der erste öffentliche Auftritt fand bereits Weihnachten 1924 in der Ostenländer Kirche statt, wo der Musikverein von der Orgelbühne spielte. Etwa ein Jahr nach der Gründung des Vereins wurde im Mai 1925 eine Hochzeit auf dem Hof Steuter musikalisch umrahmt. Weitere kirchlich und kulturelle Veranstaltungen folgten unter der Leitung von Josef Brockmeier. Im Juli 1926 übernahm Stefan Lippold das Amt des Kapellmeisters. Fünf Jahre prägte er das Vereinsleben der Musikkapelle, bis Martin Sasse 1930 die Leitung des Musikvereins übernahm. In der nachfolgenden Zeit, unter der politischen Führung des Nationalsozialismus, musste zu öffentlichen Auftritten eine Genehmigung der Reichsmusikerschaft Paderborn eingeholt werden. Nach 1940 kam das Vereinsleben durch den Zweiten Weltkrieg zum Erliegen, da ein großer Teil der Musiker zur Wehrmacht einberufen wurde. Die Vereinsmitglieder Paul Hövelkröger, Georg Ilsen, Josef Kampmeier und Hermann Relard kehrten aus dem Krieg nicht mehr zurück.
Nachkriegsjahre
Auf Anregung von Vikar Michels wurde bereits im Sommer 1945 unter der Führung von Stefan Lippold der Musikverein wieder aufgebaut und damit die Weichen für die Zukunft gestellt.
So kannte 1949 das 25jährige Besehen unter der Beteiligung des Festwirtes Josef Beiwinkel auf dem Sportplatz gefeiert werden. Im Jahre 1959 bestand der gesamte Hofstaat des Schützenfestes aus Mitgliedern des Musikvereins, so dass nur durch den spontanen Einsatz der Delbrücker Musikkapelle der musikalische Rahmen dieses Festes gesichert werden konnte. Das Amt des Vorsitzenden übernahm 1960 das langjährige Mitglied Georg Sasse. Die nachfolgenden Jahre unter der Leitung von Bernhard Merschmann wurden durch zahlreiche Veranstaltungen auch über die Grenzen von Ostenland hinaus geprägt. Durch gute Beziehungen konnte 1969 Prof. Ferdinand Ptazknik als Übungsleiter verpflichtet werden, der zuvor bei den Wiener Symphonikern mitwirkte. Im Jahre 1974 folgte das 50jährige Jubiläum, welches zugleich als erstes Fest in der neuen Mehrzeckhalle der Gemeinde Ostenland gefeiert wurde. Bei der Übergabe der Silbermedaille des Wettbewerbs auf Landesebene 1981 „Unser Dorf soll schöner werden“ spielte der Ostenländer Musikverein in Schmallenberg zu diesem nicht alltäglichen Ereignis. Schließlich wurde das 60jährige Bestehen des Vereins 1984 in der Mehrzweckhalle gefeiert.